Který z následujících substituentů v para-poloze je nejméně účinný při stabilizaci fenoxidového iontu $ \ ce {PhO ^ {-}} $

Ano, p -methoxyskupina je nejméně stabilizující z možností. Nejsem si úplně jistý, co myslíte

jeho mezomerním účinkem, který bude čelit mezomernímu účinku $ \ ce {O ^ {-}} $.

dovolte mi tedy k této volbě přidat několik slov.

Na obrázku níže jsem nakreslil několik rezonančních struktur možných pro p -methoxyfenoxid (A-C). Methoxyskupina daruje elektrony prostřednictvím rezonance a rezonanční struktura B tento účinek ilustruje. Všimněte si však, že ve rezonanční struktuře B jsme umístili dva záporné náboje blízko sebe - to je velmi destabilizující. Protože methoxyskupina daruje elektrony rezonancí, destabilizuje systém. V rezonanční struktuře C se indukční účinek methoxyskupiny přitahující elektrony stabilizuje. Rezonanční efekt však převažuje nad indukčním a celkově je p -methoxyskupina silně destabilizující v případě fenoxidu.

Rezonanční struktura D ilustruje p -methylový případ. Methyl se velmi mírně uvolňuje elektrony jak rezonancí, tak indukčně, takže také destabilizuje anion fenoxidu, ale protože je jeho účinek slabý, není tak destabilizující jako p -methoxy substituent.

Nakonec si všimněte, že v případě p -acetylu můžeme nakreslit rezonanční strukturu E, která ve skutečnosti stabilizuje fenoxidový anion prostřednictvím rezonance. p -acetylová skupina se také indukčně stabilizuje v příkladu fenoxidu.