Otázka:
Je fosfor stereogenním centrem tohoto fosfátového esteru?
Nanoputian
2016-05-22 07:50:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

enter image description here

Moje učebnice říká, že ve výše uvedeném diagramu existují pouze 2 stereoizomery. Hádám, že je to kvůli stereogennímu atomu uhlíku a ne kvůli atomu fosforu, který zjevně není stereoizomer.

enter image description here

Uvádí však, že výše uvedená molekula má 4 stereoizomery. To musí naznačovat, že v tomto případě je atom fosforu stereogenní a zvyšuje se na 2 stereoizomery.

Proč není atom fosforu v A stereocentrem, zatímco atom fosforu v B je stereocentrem?

Jeden odpovědět:
ringo
2016-05-22 08:56:40 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ve sloučenině A jsou záporné a dvojitě vázané kyslíky vázané na fosfor ekvivalentní:

$ \ hspace {5,1 cm} $ resonance

Ve sloučenině B nejsou ekvivalentní:

$ \ hspace {7,5cm} $ no resonance

Ještě lepší odpověď by poukázala na to, že v této molekule opravdu neexistuje dvojná vazba $ \ ce {P = O} $ a že $ \ ce {\ overset {-} {O} - \ overset {+} {P } R2- \ overset {-} {O}} $ by bylo lepší zobrazení;)


ⓘ
Tyto otázky a odpovědi byly automaticky přeloženy z anglického jazyka.Původní obsah je k dispozici na webu stackexchange, za který děkujeme za licenci cc by-sa 3.0, pod kterou je distribuován.
Loading...