Ve fyzice (nebo si ji můžete vygooglit) se o částice dozvíte v krabičkovém experimentu. Pokud na atomové úrovni uzavřete částici v krabici, bude mít určitou energii. Ukázalo se, že pokud krabici prodloužíte, energie částice se sníží, pokud krabici zmenšíte, bude mít částice vyšší energii. Stejný koncept platí pro benzen. V podstatě začnete se 3 samostatnými molekulami acetylenu, ve kterých jsou elektrony pí omezeny na 2 uhlíkový segment. Jakmile trimerizujete acetylen a vytvoříte benzen, elektrony pí se nyní mohou pohybovat po 6 atomech uhlíku, což je mnohem delší „schránka“, pokud chcete. Takže elektrony pí v benzenu budou stabilizovány (nižší energie, delší pole) ve srovnání s elektrony pí ve výchozím acetylenu (vyšší energie, kratší pole). Molekulární orbitální teorie nám říká totéž trochu jiným způsobem. V každém acetylenu (zaměřme se jen na 2 pi elektrony v acetylenu, které budou pi elektrony v benzenu) máme 2 pi elektrony v HOMO a žádné v LUMO. Když tyto 3 acetyleny přibližujeme k sobě, abychom vytvořili benzen, orbitaly interagují. Tři zpočátku degenerované HOMO ve 3 molekulách acetylenu se rozdělily (již nedegenerují), protože se přibližují k tomu, aby se staly benzenem, a výsledkem je energetická stabilizace.

U středoškoláků to vysvětluji takto. Připomeňte jim, že stabilita = méně reaktivní nebo více nastavená ... tj. Elektrony se nebudou divit jinému atomu.

V našem scénáři ... uhlíky jsou maminky / otcové a další elektrony jsou vzrušující malé děti, které jsou náchylné k útěku (pomyslete na malé předškolní bratry / sestry / bratrance na setkání rodiny v parku). Každá jednotlivá matka / otec by utrácela veškerou energii, aby zabránila tomu, aby jejich malé dítě uteklo. Stejným způsobem má každý uhlík potíže s udržováním extra energetických elektronů ... opět, stejně jako rodiče jen těžko drží své vzrušující děti na místě.

Tyto uhlíky se však spojily a vzájemně se podporují a jejich miminka (mimoblokované elektrony), které se musí pohybovat, aby se v tomto kruhu uhlíků rozepínaly. Stejně jako děti s napětím se rozepínají, ale zůstávají v bezpečné části parku, když jsou tu další dospělí, kteří na ně dávají pozor a dávají jim hranice fyzické bezpečnosti. Propojením každý z uhlíků sdílí další zátěž, kterou drží přidržení dalších elektronů. To stabilizuje celou skupinu, což znamená, že elektrony dodatečné energie nevyprchají, tj. Pokusí se reagovat s jinou molekulou. Elektrony jsou šťastné a jejich obsah zůstává v kruhu uhlíků. A (pro mé studenty AP to udržuje uhlíky šťastné, že mají 4 vazby, které potřebuje, aniž by musely mít vyšší číslo elektronegativity, aby je udržely; a jak stabilita benzenu ho činí hydrofobním, protože brání vodíkové vazbě ve vodě .. .)

Také jim připomínám, že pokud by dvojné vazby v benzenu byly jen dvojnými vazbami, byla by mezi dvěma atomy uhlíku úplná vazba pí - tj. tyto dva uhlíky by vlastnily / držely extra vazebnou energii a kovalentně ji sdílely. Ale s benzenovým kruhem je to spíš jako kooperace uhlíků sdílejících extra elektronovou zátěž, a proto říkáme, že ve skutečnosti to nejsou 3 jednoduché a 3 dvojné vazby v kruhu, ale spíše (6) jeden a půl dluhopisů. Potom trochu mluvíme o délkách vazeb - porovnáváme délky vazeb jednoduché, dvojité a poté vazby benzenového kruhu.

AND (u mých studentů AP hovoříme o tom, jak konjugace stabilizuje jiné organické molekuly, jako jsou antioxidanty atd.)