Otázka:
Stereochemie cyklické hemiketální formace
Dissenter
2016-05-22 00:59:41 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ hspace {5cm} $ enter image description here

Vím, že kyselina protonuje karbonylový kyslík, což otevírá cestu k intramolekulární cyklické reakci, protože $ \ skupina ce {-OH} $ zaútočí na karbonylový uhlík a vytvoří se šestičlenný kruh.

Vím, že karbonylová část je plochá a že $ \ ce {-OH} $ může útočit buď z tváře re, nebo si. To mě nezajímá. Co se stane s methylovou skupinou na klínu? Mění se to podle toho, na které straně $ \ ce {-OH} $ útočí na karbonylovou skupinu? Těžko si představuji, co se s tím může stát.

Jeden odpovědět:
ringo
2016-05-22 04:02:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ne, stereochemie methylové skupiny nezávisí na tom, od kterých lidí bude čelit útokům $ \ ce {-OH} $. To je patrné u produktů cyklizace aldopyranóz; vznikají pouze dva izomery (nazývané anomery), které jsou klasifikovány buď jako $ \ alpha $ nebo $ \ beta $:

aldopyranose cyclization

V závislosti na na které pozici uvažujeme stereochemii, může se klín v přímém řetězci jevit jako klín nebo pomlčka v cyklické formě. Pro molekulu, o které uvažujete:

$ \ hspace {.7cm} $ specific case

Chcete-li si to představit, převeďte skeletovou strukturu na její Fischerova projekce:

$ \ hspace {4,5cm} $ Fischer

$ \ hspace {2cm} $ Fischer cyclization

Očekával bych, že hemiketal se dvěma ekvatoriálními methylovými skupinami bude v reakci mnohem výhodnější.


ⓘ
Tyto otázky a odpovědi byly automaticky přeloženy z anglického jazyka.Původní obsah je k dispozici na webu stackexchange, za který děkujeme za licenci cc by-sa 3.0, pod kterou je distribuován.
Loading...